La Storia di Castellina in Chianti
Le origini di Castellina in Chianti risalgono al VII secolo a.C. Lungo la strada principale che segue la dorsale e attraversa Castellina, c'erano un tempo diversi villaggi etruschi, che collegavano le grandi città dell'Etruria marittina (Vulci, Vetulonia e Roselle) e i mercati del nord, in particolare Spina, il porto commerciale più importante dell'Adriatico e il passaggio per l'Oriente.
A Castellina sono venuti alla luce molti importanti ritrovamenti etruschi, in particolare l'imponente tomba del Monte Calvario, che misura circa 53 metri e si trova poco distante dal paese lungo la strada per Firenze. La tomba contiene quattro cripte posizionate a croce e allineate con i quattro punti cardinali. La collina deve il suo nome a una piccola cappella che si trovava in passato sulla sua cima, l'ultima stazione della Via Crucis.
A Poggino, a est del villaggio di Fonterutoli, lungo la vecchia strada che conduce a Siena, gli archeologi hanno portato alla luce una piccola necropoli che contiene cinque tombe, quattro con cripte e una piccola camera rettangolare a forma di busto. I manufatti ritrovati tra gli oggetti sepolti dimostrano che in questa regione vissero famiglie ricche e di nobili origini per tutto il VI secolo a.C., il periodo etrusco di maggiore splendore che, secondo Diogene di Alicarnasso, "non ha pari". Castellina fu un insediamento anche in epoca romana, fino al I secolo a.C., ma tracce di una distruzione improvvisa seguita da un incendio indicano che il paese subì una tragica fine.
A Poggino, a est del villaggio di Fonterutoli, lungo la vecchia strada che conduce a Siena, gli archeologi hanno portato alla luce una piccola necropoli che contiene cinque tombe, quattro con cripte e una piccola camera rettangolare a forma di busto. I manufatti ritrovati tra gli oggetti sepolti dimostrano che in questa regione vissero famiglie ricche e di nobili origini per tutto il VI secolo a.C., il periodo etrusco di maggiore splendore che, secondo Diogene di Alicarnasso, "non ha pari". Castellina fu un insediamento anche in epoca romana, fino al I secolo a.C., ma tracce di una distruzione improvvisa seguita da un incendio indicano che il paese subì una tragica fine.
Castellina cominciò a spiccare nel periodo medievale, come testimoniato non solo dalle strutture nel paese stesso, ma anche dalle fantastiche fattorie fortificate e dalle case-torri sparse per tutto il territorio. Il Cassero di Grignano, per esempio, sovrasta un ponte che attraversa il borro del Cerchiaio e il torrente Pesa, controllando quindi il traffico commerciale tra Castellina e Panzano e, di conseguenza, tra Siena e Firenze. Pietrafitta e Grignano sono menzionati in una donazione fatta dal Marchese Ugo all'Abbazia di Marturi nel 998.
Castellina rappresentò il confine tra i potenti territori governati dai Lucumoni etruschi di Volterra, Chiusi e Fiesole, in opposizone sia politica sia culturale. L'antico confine si riflette oggi nella divisione della regione di Castellina tra le diocesi di Siena e Fiesole. Il paese di Castellina nella sua posizione attuale è probabilmente di origine romana, ma tutte le tracce sono state perdute nel corso dei secoli. L'importanza militare di Castellina probabilmente aumentò notevolmente durante l'XI secolo, quando si menziona un Castellina dei Trebbiesi, un nome che deriva dai nobili di Trebbio membri dell'alleanza dei Conti Guidi, proprietari di un castello vicino e i cui resti sono oggi visibili a Badiola. Durante il XII secolo, Castellina ricoprì un ruolo militare all'interno dell'Alleanza del Chianti, principalmente grazie alla sua posizione strategica che garantiva il controllo di tutte le strade circostanti e di tutta la valle del fiume Elsa. La sua imponente fortezza, costruita in stile rigoroso, è la prova dell'importanza del paese in questo periodo. Tutto il paese era circondato da imponenti mura e torri e solo due cancelli consentivano l'accesso, uno verso Siena e l'altro verso Firenze. Purtroppo, entrambi i cancelli furono completamente distrutti (quello di Firenze durante la seconda guerra mondiale). La maggior parte delle mura è ancora visibile, sebbene siano state costruite delle case appoggiate a esse in molti luoghi. Queste difese sono state testimoni di secoli di battaglie, assedi e scontri. Le battaglie ebbero esiti alternati. Alberico da Barbiano, al servizio del Duca di Milano, prese Castellina con un tumulto nel 1397. Le truppe di Ferdinando d'Aragona fallirono nel loro tentativo di fare lo stesso nel 1452 e si ritirarono dopo un assedio di 44 giorni. Il paese fu invaso nel 1478 dopo un lungo assedio dal Duca di Calabria, nonostante Lorenzo il Magnifico, che allora governava Firenze, avesse inviato a Castellina il famoso architetto Giuliano da Sangallo affinché rafforzasse le difese del paese.